Μετά την ολοκλήρωση των αγώνων για την πρώτη φάση του Κυπέλλου Βοιωτίας, πραγματοποιήθηκε την Τετάρτη 13 Σεπτεμβρίου η κλήρωση για τους αγώνες της δεύτερης φάσης.
Από την κληρωτίδα "βγήκε" τοπικό... ντέρμπι μεταξύ της ΑΕΟ και του Κάστρου αφού οι δύο ομάδες ανήκουν στον ίδιο (Καλικρατικό) Δήμο
Τα έξη ζευγάρια είναι τα παρακάτω, ενώ δεν έχει προσδιοριστεί η ημερομηνία διεξαγωγής τους.
Ορχομενός – Κάστρο
Υψηλάντης – Ρήξη Λιβαδειάς
Πανγεωργικός – Νίκη Λαφυστίου
Πελοπίδας – Επαμεινώνδας
Θεσπιακός – Κεραυνός Αγ. Θωμά
Χώστια – Ιωνικός Αστέρας
Στην επόμενη φάση θα μπουν και οι ομάδες της Α ’ κατηγορίας μαζί με τους έξη νικητές των παραπάνω συναντήσεων